Близ этого места в 1480 совершилось событие, известное в истории как "Великое стояние на Угре".
Хан Золотой Орды Ахмат с большой ратью двинулся на Москву.
Он дошёл до р. Угры.
Реку эту называли "Пояс Богоматери".
Великий Московский князь Иоанн III ждал хана на другом берегу Угры, вооружившись молитвой и благословением своих архипастырей.
В войсках находилась чудотворная Владимирская икона БМ.
"Продолжительное время войска стояли друг против друга, не приступая к решительным действиям. Наконец, предстательством Пресвятой Богородицы совершилось дивное чудо: страх напал на татар и они, боясь друг друга, бежали никем не гонимые. Так Премилостивый Господь, по молитвам Пресвятой Богородицы даровал к радости христиан необычную победу над врагами без пролития крови, пощадив достояние Свое град Москву и всю Россию" - пишет свт. Димитрий Ростовский.
Точная дата основания монастыря неизвестна, но наиболее вероятно, что он возник в первые годы 16 столетия, то есть сразу после Великого стояния на Угре.
Основание монастыря связано с именем князя Дмитрия Фёдоровича Воротынского.
Из архивных источников известно, что Спасский монастырь "на устье Угры-реки" в 1511 по жалованною грамоте великого князя Василия Ивановича владел перевозом через Угру с большой Брянской и Калужской дорог.
В 1665 монастырь потерял самостоятельность, был приписан к Крутицкому архиерейскому дому в Москве, использовался как домовая житница и постепенно приходит в запустение.
В 1764 монастырь упразднён, храмы обращены в приходские церкви села Спас.
Очевидно, в конце 18 - начале 19 вв. разрушены все деревянные строения монастыря.
После революции разобрана ограда, разрушено кладбище, находившееся за алтарём собора.
За советское время храмы сильно пострадали от разрушений.
Делалась попытка реставрации храмов-памятников, но работы не были завершены.
Сейчас здания храмов (особенно Введенского) находятся в аварийном состоянии.
Чтобы спасти их от окончательного разрушения, требуются немедленные работы по их реставрации и восстановлению.
18 сентября 2000 обитель передана Калужской епархии РПЦ.
